Alla fine del 1135, Enrico I, re d'Inghilterra, morì inaspettatamente senza lasciare alcun erede maschio che regnasse al suo posto. La figlia di Enrico, l'imperatrice Matilde, riteneva di dover governare per successione. Tuttavia, il nipote preferito del defunto re, Stefano di Blois, fu più veloce ad accedere al trono e, con l'aiuto del fratello, il vescovo di Winchester, fu incoronato re. I fedeli all'imperatrice si infuriarono per l'incoronazione di Stefano e non lo accettarono come nuovo sovrano. Nei diciotto anni successivi, l'Inghilterra vide crollare la legge e l'ordine, mentre la guerra civile si diffondeva in tutto il Paese. Questo conflitto divenne noto come “Anarchia”...

In The Anarchy i giocatori assumono il ruolo di nobili inglesi fedeli a Re Stefano. Nel corso di cinque turni i giocatori devono costruire il proprio dominio, difendere il proprio castello dagli attacchi delle armate angioine in avvicinamento e assaltare le roccaforti fedeli a Matilde con le proprie armi d'assedio. Il giocatore che riuscirà ad accumulare più coraggio, lealtà, influenza e forza, evitando il malcontento, dimostrerà a re Stefano di essere il suo più fedele alleato, guadagnandosi così la contea più grande.